好友忽然离世，令生活平稳的肖瀚（肖央扮演）开始唏嘘人生苦短。柳下惠自居的他，因为有时相逢性感美女模特yoyo（克拉拉Clara扮演），从新找回了心跳的感到，遂欲借工作之便亲近女神，再尝试一遍初恋的刺激。然而，肖瀚的几次示好，不是因伴侣沈红（代乐乐扮演）的警觉而作罢，就是因顶头上司马丽莲（闫妮扮演）的误会而被迫中断，各种阴差阳错笑料不断。洋相频出的肖瀚左右为难又心有不甘，只好求助于身边的好兄弟艾木（艾伦扮演）、汤怀（乔杉扮演）、刘磊（小沈阳扮演），以及“神助攻”同事常剑（常远扮演），几人结成“情圣五贱客”花式开撩。在他们的出策划策之下，肖瀚经历了一些列令人啼笑皆非的惊险囧事……